零点钟声敲响过后，入夜时呈倾盆之势的大雨逐渐收歇，零星的枪声也逐渐开始在上海城内逐渐响起，一度全靠冷兵器厮杀的上海战场也因此出现了新的巨大变化。
形势当然开始对清军有利，再是怎么不擅长近身白刃战，许乃钊从江南大营带来的清军毕竟也算是精锐，操起火枪和太平军远距离这点勇气胆量和本事还是有的，抢占了大片城墙的清军士兵又有居高临下的优势，集中火力对着城下的太平军人群胡乱开枪，蒙也能蒙到不少，在城下开枪的太平军将士则很难击中躲在箭垛女墙背后开枪的清军士兵。不得已，太平军将士只能是主动放弃反扑冲锋，被迫进入巷战工事和寻找各种掩体开枪射击，战斗逐渐转变成了以火枪对射为主。
太平军还有希望保住上海城，只要能够夺回城墙阵地，那么凭借居高临下的射击优势，太平军就可以从容压制住清军的后续军队，不让清军大量迅速的进城，那么靠着事前修筑的大量街垒和巷战工事，太平军有很大把握可以杀退已经入城的清军，堵住西门这个缺口。也正是明白这个道理，城内战事才刚转变为对峙，曾立昌马上就集中兵力猛攻清军城墙阵地的两翼，南北夹击西门城墙上的清军士兵。
天太黑，局面也太混乱，刚抵达西门城外的吴超越开始还抓不住重点所在，然而城墙上的密集枪声却很快就提醒了吴超越什么地方最重要，吴超越毫不迟疑，马上就派出一个营通过飞梯上城，兵分两路分别保护清军城墙阵地的左右两翼，排起多排密集横队轮流开枪迎头痛击太平军，高射速的击针枪接连射击间，左右杀来的太平军将士死伤惨重，几次冲锋都被吴军练勇打退，不得不退回去重整队形，也是排起横队与吴军对拼火枪。
只要太平军没有工事保护，比拼排队枪毙吴超越当然不用担心自军会吃亏，城上形势才刚稳定下来，吴超越马上就找到和春了解城内形势和商量下一步的战术计划，和春则直接告诉吴超越，说道：“长毛抵抗得很激烈，虎总兵的人始终打不开局面，只控制了城门近处还不到五十步的阵地，还死伤很多，我也正准备派兵进城增援。”
“正常，长毛从一开始就准备打巷战，我们进展缓慢不奇怪。”吴超越并不在意清军的推进缓慢，只是对和春说道：“和军门，惟今之计，最好的办法是我们也建工事，弄一些土袋进城堆起羊马墙，躲在墙后和长毛打，一点一点的扩大控制地，也乘机守住城门，只要我们能坚持到天亮，接下来就好打多了。”
和春一听叫好，然后又为难的说道：“但是仓促之间，我们上那里去弄那么多麻袋？”
吴超越笑笑，吩咐自军士卒将成捆成捆的麻袋拿上前来，说是自己早就准备好的，和春见了大喜，忙令自军士卒依计而行，用麻袋装载泥土背负入城，在街口堆砌垒墙建立临时工事，期间清军为了省事，还干脆把自军士兵和敌人的尸体也用来修筑工事，很快就依靠城内房屋墙壁修筑起了一个半圆形的羊马墙雏形。
发现情况不妙，太平军果断又发起了冲锋妄图阻止清军修筑工事，清军则拼命开枪射击，拿出罕见的勇气一边和太平军交战一边争分夺秒的堆砌工事，同时城墙上的清军士兵也在秦如虎的指挥下疯狂开枪射击，压制太平军的冲锋，结果还真打退了太平军的这波进攻。而当清军的巷战工事逐渐成形时，太平军也更加难以把清军驱逐出城了。
形势开始对太平军逐渐不利，沦陷的城墙阵地死活夺不回来，导致西门这里进城的清军可以象癞皮狗一样的赖着不走，还修筑了有利射击的巷战工事，同时清军刘存厚部也在佯攻上海北门牵制太平军兵力，东门那边的清军水师炮击更是从没停过，城里还有刘丽川的余党残部在负隅顽抗，太平军自保目前虽然还绰绰有余，但是却再没有余力组织起更大规模的反击，赶走已经进城的清军。
垂死挣扎，为了保住上海的最后一线希望，凌晨两点左右，曾立昌尽最大努力聚集兵力，组织军队又向清军的城内阵地和城墙阵地发起了一次大规模反击，为了确保反击得手，曾立昌不但撤回了正在猛攻刘丽川残部的太平军队伍，把已经所剩不多的刘丽川残部交给火线投诚的潘起亮对付，还逼着周立春也带着军队加入反攻战场，好在周立春颇能识大体顾大局，没提任何要求就率军加入了战场。
太平军的这次大规模反击差点就能得手，正面战场上冲锋的太平军将士舍死忘生，不惜代价的杀进了清军羊马墙内部与清军展开白刃战，把清军打得鬼哭狼嚎，抱头鼠窜，不断向后退却，几乎就能把清军驱逐出城。
然而很可惜，在更加重要的城墙战场上，太平军将士却遭到了吴军练勇的疯狂抵抗，再是如何不惜代价的冲到吴军阵前，刺刀见红的白刃战仍然不能让吴军练勇退后那怕半步，死伤惨重激战许久都无法取得突破。结果也正是靠着吴军练勇的顽强抵抗，两翼无忧的清军士兵才得以在城墙上不断开枪射击，不分敌我的火力覆盖巷战战场，帮助城内清军努力维持已经岌岌可危的羊马墙防线。
战斗也因此进入了白热化阶段，城墙战场上，吴军练勇一有机会就开枪射击，没机会就刺刀格杀，枪声吼叫声此起彼伏，与疯狂冲锋的太平军士兵厮杀得难分难解。而城内战场上，清军的阵地上更是敌我交织，人头似蚁，刀来枪往拼杀不断，城墙上射下的子弹密如冰雹，两军士兵都在不断的中弹受伤毙命。
这时候，新的变局突然出现，一支头上包裹着白布的军队就象是从天上掉下来一般，突然出现在了城内战场上，还十分阴毒的去突袭同样遭到了清军进攻的上海北门，守北门的太平军潘起亮部既得攻打刘丽川残部，又得在城上抵御城外清军的进攻，兵力早就是捉襟见肘，又遭到了这支神秘军队的突然偷袭，措手不及间城门兵纷纷溃散，这支神秘军队乘机砍开门闩打开城门，把清军刘存厚部也给放进了城来。
当然，聪明的朋友们想必都已经猜到了，这支军队就是周腾虎事前安插进刘丽川军的江阴练勇，兵力虽然不多只有一个哨，还在混战中阵亡和失踪了相当不少，但几十个接受过严格训练的精兵从背后突然杀到太平军的薄弱处，还是起到了四两拨千斤的重要作用。
从北门进城的清军在局势上和心理上都给了太平军致命一击，再也抽调不出多余的军队去驱逐北门清军，继续猛攻西门清军也就变得毫无意义。不得已之下，为了保存有生力量，曾立昌只能是含着眼泪下令停止进攻，撤回兵力优先围剿刘丽川残部以便营救许宗扬，同时立即开始着手准备弃城撤退。
热兵器作战对指挥官而言有个好处就是可以通过枪声判断战场形势，发现西门这边的枪声突然稀疏，吴超越立即就明白太平军已经放弃了驱逐清军出城的计划，也猜到太平军很可能会尽快发起突围战。然后考虑到如果让太平军顺利突围逃到苏州，元气尚存仍然会对自己的上海老巢形成巨大威胁，吴超越这一次再不敢随便放水，早早就找到和春，要求率军到南门外建立防御阵地，阻击太平军的东逃大队。
打阻击战得和太平军拼命，进城后则有烧杀抢掠的机会，和春当然是一口答应了吴超越的要求，当下吴超越立即带着三个营移师南门，接管清军事前修筑的围城工事，同时也悄悄祈祷周立春别犯糊涂，最好是带着周秀英走东门突围，这样周秀英无论是西逃苏州还是北进租界都可以希望大增。
移师到了南门城外的阵地，城里的巷战自然也和吴超越没有了什么关系，刘存厚与和春率领的清军也打得很聪明，进城后并没有急着烧杀抢掠，选择了步步为营，逐步扩大城内阵地立稳脚步。而太平军则更聪明的凭借巷战工事逐步抵抗，争取时间营救许宗扬和准备撤退，与清军之间的战事激烈程度下降了许多。
如此一来，最倒霉的当然是以李咸池和杜文藻为首的刘丽川残部，清军推进过慢无法给他们直接支援，招架不住太平军的猛烈攻击，士卒将领不断逃亡反正，期间杜文藻还被流弹打中阵亡，继而被愤怒的太平军将士乱刀分尸。最后，到了凌晨将近四点时，李咸池和最后百余名刘军残部就被太平军重重包围在了上海县衙的大堂中，狗急跳墙之下，李咸池还让人把重伤的许宗扬押到了大堂门前，逼着太平军停止进攻。
为了救回许宗扬，率军围攻县衙大堂的太平军大将黄生才亲自出面，答应以释放许宗扬为条件换取李咸池等人活命。然而李咸池既是信不过太平军的承诺，又贪图生擒许宗扬献给清军的封赏，立即断然拒绝，还大声说道：“要我放许宗扬，可以！但你们得先让我带着弟兄去官军那边，让我们和官军会合了，然后我再放许宗扬！”
“放屁！”黄生才一听大怒，咆哮道：“让你们到了清妖那边，你们还会再放许丞相？马上放了许丞相，我们保证立即撤走，不再进攻！不然的话，我们就开枪了！”
“你要是敢开枪，老子一枪崩了许宗扬！”
李咸池反过来威胁黄生才，然而让李咸池没有想到的是，奄奄一息的许宗扬突然抬起头来，挣扎着吼道：“黄生才！开枪！先杀我，再杀这帮畜生给我报仇！”
“开枪！向我开枪！我如果落到清妖手里，只会死得更惨！向我开枪，这是命令！”
艰难的吼叫着，许宗扬又尽最大努力痛苦挣扎，李咸池大怒殴打他的时候，许宗扬还乘机一口咬住了李咸池的手腕，疼得李咸池嗷嗷惨叫，说什么都甩不脱许宗扬的牙齿，只能是拿枪托猛砸许宗扬的脑袋。
砰，枪响了，黄生才的子弹虽然准确射中了李咸池，却没有让李咸池立即毙命，中弹后的李咸池还狂性大发，对着许宗扬的脑袋连开数枪，当场杀害了这名太平军的重要将领。以黄生才为首的太平军将士吼声如雷，子弹冰雹雨点一般的射入县衙大堂。最后，大堂里的百余名刘丽川残部无一逃得活命。
收到了许宗扬遇害的消息后，曾立昌流下了眼泪，也果断下达了全军弃城的命令，带着剩下的太平军将士和潘起亮、周立春两支友军，兵分两路从南门和东门出城，连夜撤往苏州方向。
从南门出城的太平军主力当然遭到了吴军练勇的迎头痛击，双手沾满农民起义军鲜血的小买办吴超越连下毒手，以各种各样的先进武器疯狂屠杀太平军将士，成功击溃了太平军主力大队，迫使太平军只能是放弃辎重分为多股分头突围。吴超越则尽力追杀，也尽力削弱苏州太平军将来对自己的威胁，太平军将士因此死伤惨重，暗中同情的吴超越却毫无内疚——这都是太平军逼着吴超越这么做的。
在此期间，已经提前为太平军将士想好了出路的吴超越当然没忘记乘机招降，追杀中让士卒不断呐喊投降不杀的口号，也禁止杀害受伤被俘的太平军将士，结果还真抓到了数量相当不少的太平军士卒——当然，这些人大部分都是小刀会起义军的士兵。
除此之外，吴超越也没忘了寻找周秀英的下落，而让吴超越悄悄松了一口气的是，周立春军是走上海东门突的围，遭到的也只是清军水师泊承升部的拦截，损失并不算太大，周秀英遇害的可能很小。但这么一来，吴超越想和周秀英搭上线，通过周秀英把张继庚的事告诉给杨秀清的打算，自然也就没有机会得手。
不肯死心，吴超越一直带着吴军练勇追击到了周秀英的老家黄渡镇方才停住脚步，然后一边整理队伍搜捕残敌，一边让士卒休息。同时也尽量搜寻周秀英的下落，然而很可惜，周秀英却并没有出现在黄渡镇一带，倒是许乃钊那边送来了急信，说是许多的太平军士兵逃进英法租界寻求保护，要求精通外语的吴超越立即返回上海处理这事，让和春和秦如虎等人扛起追击重任。
不愿再去苏州打攻坚战，吴超越当然是马上接受了许乃钊的要求，让疲惫不堪的吴军练勇在黄渡休息了一夜，第二天吴超越就带着军队回了上海，处理太平军士兵逃进租界的棘手问题。
问题确实比较棘手，太平军将士逃进租界后，虽然立即被缴了械，但也在洋人的庇护下得以在租界里暂时驻扎。许乃钊要求英法等国领事要求交出这些太平军士兵遭到了断然拒绝，可是又不能放着他们不管，让他们躲在租界里继续威胁上海。无计可施之下，许乃钊也只好把这个皮球踢给了吴超越，让吴超越想办法处理这个麻烦问题。
吴超越当然也不敢逼着洋人交人，绞尽脑汁后，吴超越只能要求英法等国领事把这些太平军驱逐出上海租界，让他们乘船去日本或者南洋等地。而阿礼国和爱棠等人也担心这些太平军士兵会影响到租界治安，敲诈了许乃钊一笔银子用于处理这些太平军士兵，又逼着许乃钊同意了扩大英法租界的面积，就答应了吴超越的提议。
与洋人议定了这个卖国方案，到了需要在卖国条约上签名的时候，老奸巨滑的许乃钊当然是把毛笔递给了吴超越，微笑说道：“吴臬台，这个办法是你和洋人商定的，这道条约得请你亲自签名。”
吴超越傻了才会在这道条约上独自签名，马上就笑着摇头，说道：“许抚台，你是下官的上司，这个办法也是经过你亲自同意的才决定的，还是请你先签名用印，下官给你做一个副手就行了。”
许乃钊和吴超越互相推来让去，刚被清军从大牢里救出来的惠征缩在一旁不敢吭声，阿礼国等人在谈判桌对面冷笑，僵持不下的时候，旁边却突然伸出里一只枯瘦的老手，接过了那支毛笔，吴超越惊讶抬头，却见接过毛笔的不是别人，正是自己的买办爷爷吴健彰。然后再看到吴健彰在条约上落笔时，吴超越当然跳了起来阻拦，“爷爷，你不能签！”
带着笑推开了宝贝孙子的瘦手，吴健彰枯瘦的老脸上笑容无比温和，柔声说道：“孙儿，用不着拦我，这次的上海贼乱，老夫无论如何都逃不了干系，反正是背黑锅，背一口和背两口没多大区别。你还年轻，又这么争气，别为了这件小事影响了你的前程。”
眼睁睁看着买办爷爷在将要悔掉他仕途前程的条约上签下吴健彰三个字，吴超越泪如雨下，跪在吴老买办的面前泣不成声，吴老买办却是满面笑容，拍了拍宝贝孙子的脑袋，温和说道：“超越，爷爷老了，也累了，我们吴家，以后就全都靠你了。”
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